La città di Senigallia venne fondata tra il 389 ed il 383 a.C. dai galli Senoni guidati da Brenno, che ivi si stabilirono probabilmente per la conformazione del luogo.

La Città originariamente sorgeva su di un’altura che dominando il guado circostante, rappresentava un punto strategico di avvistamento e difesa dai nemici. La “Capitale dei Galli in Italia”, così venne definita dagli storici Senigallia, venne “rifondata” dai romani dopo la battaglia di Sentino del 295 a.C., con la quale Roma si impossessò dell’Etruria, dell’Umbria e del territorio compreso fra Ariminum ed il fiume Esino (Ager Gallicus), fu allora che la città venne rinominata Sena Gallica.

Il periodo romano vide la crescita demografica della città che divenne uno dei centri propulsori dal punto di vista economico ed anche militare (strategico fu il contributo della Colonia di Senigallia durante la Battaglia del Metauro nel 207 a.C.).

Dopo il Sacco dei Visigoti, che colpirono la Città nel 400 d.C. ed il Sacco dell’Urbe, avvenuto nel 410 d.C., la città passò sotto dominio Bizantino (dopo la caduta dell’Impero d’Occidente avvenuta nel 476 d.C. con la deposizione di Romolo Augustolo).

Sinigallia, com’era conosciuta la città nel Medioevo, visse un periodo di pace e prosperità protrattosi fino al XIII secolo, quando a seguito di scontri con le città di Fano e Jesi e delle Guerre fra ghibellini e guelfi, la città venne spogliata delle proprie ricchezze e delle proprie imponenti strutture difensive, tra le quali le possenti mura, fatte abbattere da Manfredi di Hohenstaufen (di Sicilia).

La città rivisse per volere di papa Gregorio XI che incaricato il Card. Egidio Albornoz di consolidare il potere temporale della Chiesa nello Stato Pontificio, dopo la Cattività avignonese (1309-1377), fece riergere le mura abbattute e potenziare le strutture difensive (tra cui un imponente torre romana contenuta tra il fiume Misa e il torrente Penna), restituendo nuovo impulso vitale alla città.

Questa nuova forza vitale si consolidò con l’avvento al potere dei Malatesta, signori di Rimini ed in particolare di Sigismondo Pandolfo Malatesta, il lupo di Rimini, che optò per una politica di ripopolamento e riorganizzazione della città.

Siamo nel 1450 ed il Malatesta è all’apice del suo potere i suoi personali domini si estendono da Rimini fino a Senigallia, egli infatti ha già conquistato da tempo Fano, Pergola e Mondavio e anche se Pesaro gli sfugge, il suo dominio, anche grazie a campali vittorie contro l’esercito Aragonese e Federico da Montefeltro, è pressoché assoluto.

La Nova Civitas, tuttavia, è ambita anche dalla famiglia dei della Rovere, un’importante casata genovese che con la nomina a successore di Pietro di un suo esponente, Sisto IV, al secolo Francesco della Rovere, non nasconde le proprie ambizioni in ambito politico e militare, l’obbiettivo di Sisto IV è mettere a capo dei territori limitrofi il Ducato di Urbino, suo nipote Giovanni della Rovere.

Le mire di Sisto IV risparmiano Fano e Jesi, ma non Mondavio e Senigallia, legate fra di loro per motivazioni di tipo socio-politiche.

Nel 1474, soggiorna presso la fastosa residenza di Giuliano della Rovere, fratello di Giovanni e futuro papa Giulio II. Il papa lo nomina “Gonfaloniere di Santa romana Chiesa” e Duca di Urbino; tutto questo in cambio della mano della figlia Giovanna Feltria, che andrà in sposa a Giovanni della Rovere. Risolto il problema del Montefeltro, Sisto IV combina il matrimonio fra i giovani, che si sposeranno effettivamente solo anni dopo, Sisto IV investe Giovanni della Rovere della Signoria di Senigallia e del Vicariato di Mondavio.

I 25 anni del dominio del primo roveresco furono i più floridi per la Signoria di Senigallia, l’affluenza di denaro fu senza precedenti, le truppe al servizio di Giovanni della Rovere sono fedelissime e tutte provenienti dal territorio della Signoria e del Vicariato, il grosso dell’esercito staziona a Senigallia in difesa della città. Il della Rovere investito nel contempo, a seguito della morte del cugino Leonardo, del titolo di Duca di Sora ed Arce e poi di Praefectus Urbis, continua la sua militanza nella Compagnia Feltresca, dirigendo operazioni militari per il suocero, guidando le sue proprie milizie, difendendo la Chiesa e i Territori della Signoria di Senigallia, del Vicariato di Mondavio e del Ducato di Urbino.

L’opulenza della Signoria dei della Rovere e la grandezza della città sono testimoniate dalla costruzione della maestosa Rocca Roveresca.

La Rocca Roveresca di Senigallia rappresenta uno dei più significativi esempi di arte militare del XV sec.; venne realizzata a partire dal 1476, quando il Duca Giovanni della Rovere affidò all’architetto Luciano Laurana, al servizio del Duca di Urbino, il compito di rivedere gli ambienti della precedente torre malatestiana costruita sui ruderi della fortezza Albornoziana del XIV sec. e della precedente torre romana.

I lavori di revisione della torre, che doveva trasformarsi in residenza ducale d’emergenza e ricovero per le truppe, terminarono nel 1480, anno in cui, l’architetto militare Baccio Pontelli, iniziò la costruzione del reparto difensivo.

La costruzione venne terminata definitivamente nel 1482, anche se già dal 1479 compaiono sulla rocca le “insegne”: “IO DUX-IO PRE”, cioè “IOANNES DUX (SORAE ET SENOGALLIAE) – IOANNES PRAEFECTUS URBIS” (Giovanni Duca di Sora e Signore di Senigallia- Giovanni Prefetto di Roma”.

L’imponente bastione centrale venne circondato da una robusta cinta muraria e ai lati della struttura quadrangolare vennero costruiti 4 ciclopici torrioni Circolari. La rocca era collegata per vie sotterranee con il Palazzo Ducale e tramite il ponte levatoio alla piazza antistante.